Benzylamin là chất gì? Tìm hiểu cấu tạo, tính chất, ứng dụng

Chu Văn An

Benzylamine là một hợp chất amin, tiền chất của nhiều phản ứng tổng hợp hữu cơ công nghiệp cũng như nhiều loại dược phẩm. Vậy Benzylamine là gì? Chúng có những đặc tính điển hình nào? Benzylamine có ứng dụng gì trong đời sống và sản xuất? Hãy cùng ENGCHEM tìm hiểu về hợp chất này qua bài viết dưới đây.

1. Benzylamine là gì?

Benzylamine là một hợp chất hữu cơ tồn tại ở dạng lỏng, không màu, trong suốt. Đây là hợp chất amin bậc một gồm gốc benzyl C6H5-CH2 gắn với nhóm chức amin – NH2. Benzylamine có công thức phân tử C7H9N hoặc C6H5CH2NH2.

Hợp chất này có tên IUPAC 1-Phenylmethanamine. Nó còn được đóng gói với các tên gọi khác như: α-Amino Toluene, Benzyl amin, Phenylmethylamine.

Benzylamine là gì?

2. Đặc điểm và tính chất đặc trưng của Benzylamine

Các tính chất hóa lý điển hình của Benzylamine bao gồm:

2.1 Tính chất vật lý của Benzylamine

• Trạng thái tồn tại: Benzylamine là chất lỏng trong suốt, không màu hoặc màu vàng nhạt.
• Mùi: Mùi Amoniac nồng nặc.
• Nhiệt độ sôi: 185 độ C.
• Nhiệt độ nóng chảy: 10 độ C.
• Độ hòa tan: Hòa tan trong nước. Có thể trộn lẫn trong ethanol và dietyl ete. Rất hòa tan trong axeton, hòa tan tốt trong benzen và ít tan trong cloroform.
• Khối lượng phân tử: 107,156 g/mol.
• Trọng lượng riêng: 0,981 g/ml.

Benzylamine chuyển phenolphtalein thành màu hồng

2.2 Tính chất hóa học của Benzylamine

• Benzylamine là một hợp chất amino, là chất bazơ làm quỳ tím chuyển sang màu xanh hoặc làm phenolphtalein chuyển sang màu hồng.
• Phản ứng với các axit vô cơ như HCl, H2SO4:

C6H5CH2NH2 + HCl → C6H5CH2NH3Cl

• Phản ứng với dung dịch muối của kim loại tạo thành kết tủa hiđroxit:

C6H5CH2NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3↓ + 3C6H5CH2NH3Cl

Lưu ý: Khi cho muối Cu2+, Zn2+, … vào dung dịch amin (dư) sẽ tạo thành hydroxit và sau đó kết tủa sẽ tan tạo thành phức chất.

• Amin bậc một phản ứng với axit nitơ ở nhiệt độ phòng tạo thành rượu hoặc phenol và giải phóng nitơ.

C6H5CH2NH2 + HONO → C6H5CH2OH + N2 + H2O

• Phản ứng alkyl hóa: Amin bậc một phản ứng với alkyl halogenua (CH3I, …). Phản ứng này giúp tạo ra các amin cao hơn từ các amin thấp hơn.

C6H5CH2NH2 + CH3Cl → C6H5CH2NHCH3 + HCl

3. Benzylamine có phải là amin thơm không? So sánh độ hòa tan với anilin

Nhìn vào công thức cấu tạo của benzylamine, nhiều người nhầm đây là amin thơm vì nó có chứa vòng hydrocarbon thơm. Tuy nhiên, đối với amin thơm, nhóm chức amino phải liên kết trực tiếp với vòng thơm. Trong khi đó, ở phân tử Benzylamine, nhóm NH2 được liên kết với vòng thơm thông qua cầu methyl.

Để so sánh độ hòa tan của anilin và benzylamine, cần xét đến khả năng nhận proton của amin tùy thuộc vào mật độ electron của nguyên tử N trong nhóm amin.

• Anilin: Gốc C6H5 hút electron mạnh làm giảm mật độ electron của nguyên tử N nên tính bazơ của anilin giảm đi rất nhiều, gần như không bazơ (yếu hơn NH3; không làm dung dịch quỳ đỏ đổi màu). Điều này làm giảm khả năng tương tác với nước, làm giảm độ hòa tan của anilin trong nước. Ngoài ra, gốc phenyl khá cồng kềnh, càng làm giảm khả năng hòa tan trong nước của anilin.
• Benzylamine: Có nhóm -CH2- ngăn cách giữa gốc benzen và nhóm chức amin nên làm giảm tác dụng hút electron mạnh như gốc C6H5-. Vì vậy, benzylamine vẫn có tính bazơ và hòa tan trong nước.

Benzylamine có phải là amin thơm không?

4. Phương pháp điều chế Benzylamine

Benzylamine có thể được điều chế bằng nhiều phương pháp. Benzylamine công nghiệp được sản xuất từ ​​​​phản ứng của benzyl clorua và amoniac. Hoặc bằng cách khử benzonitrile (benzyl cyanide) và khử benzen bằng chất xúc tác niken.

Về mặt sinh hóa, Benzylamine được tạo ra từ quá trình chuyển đổi N-benzyl formamide thành benzylamine với sản phẩm phụ là formate. Sau đó, dưới tác dụng của enzyme monoamine oxidase, Benzylamine được chuyển hóa thành benzaldehyde.

5. Ứng dụng của Benzylamine trong đời sống

5.1 Ứng dụng trong sản xuất dược phẩm

Benzylamine là một hợp chất đóng vai trò quan trọng trong ngành dược phẩm. Hợp chất này là nguyên liệu để sản xuất nhiều loại dược phẩm khác nhau như alniditan, lacosamide, moxifloxacin, nebivolol. Hoặc hợp chất Isoquinolin cũng được điều chế bằng phản ứng giữa benzylamine và glyoxal acetal.

Muối hydrochloride hợp chất của benzylamine được điều chế bằng cách cho benzylamine phản ứng với axit clohydric được sử dụng trong điều trị chứng say tàu xe. Các dẫn xuất khác của benzylamine và muối của nó đã được chứng minh là có đặc tính chống nôn. Cation trong loại muối này có tên là benzyl ammonium cũng là một thành phần trong thuốc trị giun sán bephenium hydroxynaphthoate, được sử dụng trong điều trị bệnh giun đũa.

Benzylamine được sử dụng trong sản xuất dược phẩm

5.2 Các ứng dụng khác của Benzylamine

Ngoài ứng dụng trong sản xuất dược phẩm, Benzylamine còn được sử dụng để sản xuất thuốc nổ quân sự HNIW. Đầu tiên, thực hiện phản ứng ngưng tụ benzylamine với glyoxal trong acetonitril trong môi trường axit và khử nước. Bốn trong số các nhóm benzyl được loại bỏ khỏi hexabenzylhexaazaisowurtzitane bằng quá trình thủy phân có xúc tác palladium trên carbon và các nhóm amin thứ cấp được acetyl hóa trong anhydrit axetic. Chất trung gian được thay thế dibenzyl sau đó phản ứng với nitronium tetrafluoroborate và nitrosonium tetrafluoroborate trong sulfolane để tạo ra HNIW.

HNIW có nhiều ưu điểm, khi nổ tạo ra ít khói hơn HMX và RDX, tuy nhiên kém ổn định hơn. HNIW đang được thử nghiệm để sử dụng trong động cơ tên lửa.

Trên đây là những thông tin cơ bản giúp bạn đọc hiểu rõ hơn về hợp chất benzylamine, cấu trúc, tính chất cũng như ứng dụng của nó trong cuộc sống. Nếu bạn có thắc mắc hoặc muốn tìm hiểu thêm về các hợp chất hóa học khác, vui lòng liên hệ với chúng tôi qua đường dây nóng 0826 010 010 hoặc đọc các bài viết thú vị được đăng trên website vietchem.com.vn