Este là gì? Tìm hiểu công thức cấu tạo, tính chất, cách điều chế, ứng dụng

Chu Văn An

Ester là một hợp chất hữu cơ có nhiều ứng dụng trong đời sống cũng như sản xuất công nghiệp. Vậy este là gì? Cấu trúc của chúng là gì? Nêu tính chất vật lý, hóa học của este và ứng dụng của chúng? Hãy cùng giải đáp những thắc mắc trên bằng cách tìm hiểu về hợp chất este qua bài viết dưới đây:

1. Este là gì?

Este là một hợp chất hữu cơ phức tạp, thường được hình thành từ sự kết hợp giữa axit cacboxylic và rượu. Trong đó nhóm -OH trong -COOH của axit sẽ được thay thế bằng -OR' của rượu.

Este và các dẫn xuất của chúng được sử dụng trong nhiều lĩnh vực như tạo mùi thơm trong nước hoa, sản xuất nhựa tổng hợp, làm dung môi hữu cơ…

Cấu trúc của este đơn chức

2. Phân loại este như thế nào?

Dựa vào gốc axit và gốc rượu, các hợp chất este có thể được chia thành các nhóm chính sau:

Este đơn chức: Là este được tạo thành từ axit đơn chức và rượu đơn chức. Công thức chung của este đơn chức là RCOOR', trong đó R là gốc hydrocarbon và R' là gốc rượu.

Este đa chức năng:

• Este của axit đa chức và rượu đơn chức. Công thức cấu trúc chung là (RCOO)mR' với R' là gốc rượu.
• Este của axit đơn chức và rượu đa chức. Công thức cấu trúc tổng quát là R(COOR')n(n ≥ 2; R ≥ 0).
• Este của axit đa chức và rượu đa chức (hiếm khi), có dạng chung Rm(COO)nmR'n. Nếu m = n thì tạo este tuần hoàn có dạng R(COO)nR'.

Ngoài ra, chúng ta cũng có thể phân chia este thành este bão hòa và este không bão hòa dựa trên bazơ axit cacboxylic.

Phân loại este

3. Cách gọi tên este

Danh pháp este được gọi theo công thức chung sau:

Tên este = Tên rượu R' + tên bazơ axit (ở cuối)

Với este đơn chức:

Tên este = tên gốc hiđrocacbon của rượu (yl) + tên gốc hiđrocacbon của axit (đổi đuôi ic thành at)

Ví dụ: CH3COOC3H7 – este propyl axetat

CH2=CHCOOCH3 – metyl acrylat este

Với polyester:

• Đối với rượu đa chức: Tên este = tên rượu + tên gốc axit (đoạn cuối)

Ví dụ: (C2H5COO)2C2H4: ethyleneglicol propionat

• Với axit đa chức: Gọi theo tên riêng của từng este.

Ví dụ: C3H5(COOC17H35)3: tristearin

4. Tính chất vật lý của este

• Trạng thái tồn tại: Este thường tồn tại ở dạng lỏng. Tuy nhiên, este có trọng lượng phân tử cao sẽ tồn tại dưới dạng chất rắn.
• Điểm sôi của các hợp chất este khá thấp. So với các axit hữu cơ có cùng trọng lượng phân tử hoặc cùng số nguyên tử cacbon, este có nhiệt độ sôi thấp hơn.
• Độ hòa tan: Este ít tan trong nước. So với axit cacboxylic, độ hòa tan của este trong nước thấp hơn do khả năng hình thành liên kết hydro giữa phân tử este và phân tử nước kém.
• Este rất dễ bay hơi và có mùi thơm đặc trưng. Ví dụ, este isoamyl axetat có mùi chuối chín; Ethyl propionate có mùi dứa, geranyl acetate có mùi hoa hồng, v.v. Nhờ đặc tính này, este được dùng làm chất tạo hương vị.

Mùi thơm của một số este

5. Tính chất hóa học của este

Phản ứng điển hình của este bao gồm:

• Phản ứng thủy phân este:

– Trong môi trường axit, quá trình thủy phân este là phản ứng thuận nghịch:

RCOOR' + H2O (H+) ⇔ RCOOH + R'OH

– Trong môi trường kiềm phản ứng thủy phân este gọi là phản ứng xà phòng hóa:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH

– Khi thủy phân este của rượu chưa no trong môi trường axit sẽ tạo ra andehit hoặc xeton.

CH3COOCH=CH2 + H2O → CH3COOH + CH3CHO

– Este của phenol khi thủy phân trong môi trường NaOH sẽ tạo thành muối phenolat:

CH3COOC6H5 + 2 NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O

• Phản ứng khử este với LiAlH4:

RCOOR' → RCH2OH + R'OH (chất xúc tác: nhiệt độ, LiAlH4)

CH3COOC2H5 → CH3CH2OH + C2H5-OH

• Phản ứng đốt cháy este tạo ra CO2 và H2O.

CH3COOC2H5 + 3O2 → 4CO2 + 4H2O

• Phản ứng cộng cho este chưa bão hòa.
• Phản ứng trùng hợp của este chưa bão hòa:

nCH2=C(CH3)–COOCH3 → (CH2=C(CH3)–COOCH3) (thủy tinh plexi)

• Este axit formic có tính chất giống như aldehyd.

6. Phương pháp điều chế este

• Để điều chế este, người ta thường sử dụng phản ứng este hóa giữa axit cacboxylic và rượu. Phản ứng này là phản ứng thuận nghịch xảy ra trong môi trường axit (H2SO4d, nhiệt độ).

R(COOH)x + xR'OH <=> R(COOR')x + xH2O

yR(COOH)x + xR'(OH)y <=> Ry(COO)xyR'x + xyH2O

xRCOOH + R'(OH)x <=> R'(OOCR)x + xH2O

• Để điều chế este phenol người ta dùng axit anhydrit hoặc axit clorua để phản ứng với phenol.

(C2H5CO)2O + C6H5OH → C2H5COOC6H5 + C2H5COOH

• Để điều chế este chưa bão hòa, chúng ta sẽ dùng axit cacboxylic để phản ứng với các ankin tương ứng.

RCOOH + C2H2 → RCOOC2H3 (có nhiệt độ và chất xúc tác)

Phản ứng điều chế este

7. Ứng dụng của este trong đời sống

Ứng dụng của este trong đời sống và sản xuất có thể kể đến:

• Tạo mùi: Vì este có mùi đặc trưng cũng như khả năng giữ mùi tốt nên được dùng để tạo mùi cho nước hoa, mỹ phẩm,… Ngoài ra, este còn được dùng làm phụ gia tạo hương trong chế biến. đồ ăn.
• Một số este có mùi thơm đặc trưng như:

– Isoamyl axetat có mùi chuối.

– Amyl formate có mùi mận.

– Methyl salicylate có mùi dầu.

– Ethyl Isovalerat có mùi táo.

– Ethyl butirate và Ethyl propionate có mùi dứa.

– Geranyl acetate có mùi hương hoa hồng.

– Benzyl axetat có mùi hương hoa nhài

• Là dung môi hữu cơ: Este hòa tan tốt trong dung môi hữu cơ nên thường được dùng làm dung môi hòa tan, dung môi sơn, dung môi mực in…
• Dùng để tổng hợp nhiều hợp chất quan trọng: Ví dụ poly metyl acrylat, poly metyl methacrylat làm thủy tinh, poly vinyl axetat làm nhựa,…
• Trong sản xuất dược phẩm: Các hợp chất este đóng vai trò là tiền chất giúp bảo vệ thành phần dược chất chính của thuốc hoặc tạo ra dạng bào chế phù hợp nhằm tăng sinh khả dụng của thuốc….

Một số ứng dụng của este trong đời sống

Trên đây là những thông tin cơ bản giúp bạn hiểu rõ este là gì, tính chất và ứng dụng của chúng? Nếu có thắc mắc gì thêm, vui lòng liên hệ ngay với chúng tôi qua đường dây nóng 0826 010 010 hoặc đọc thêm các bài viết trên website vietchem.com.vn để được hỗ trợ nhanh nhất.