Tính chất của ester (Tính chất hóa học, vật lí, Cấu tạo, Điều chế, Ứng dụng)

Bài viết Tính chất của ester (Tính chất hóa học, vật lí, Cấu tạo, Điều chế, Ứng dụng) với phương pháp giải chi tiết giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập
Tính chất của ester (Tính chất hóa học, vật lí, Cấu tạo, Điều chế, Ứng dụng).

Tính chất của ester (Tính chất hóa học, vật lí, Cấu tạo, Điều chế, Ứng dụng)

Bài giảng: Bài 1: ester – Cô Nguyễn Thị Thu (Giáo viên VietJack)

1. Cấu tạo

    Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của carboxylic acid bằng nhóm –OR thì được ester.

    ester đơn giản có công thức cấu tạo như sau:

    với R, R’ là gốc hydrocarbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp ester của formic acid)

    ester là dẫn xuất của carboxylic acid. Một vài dẫn xuất khác của carboxylic acid có công thức cấu tạo như sau:

2. Phân loại:

    a. ester no, đơn chức:

    Công thức phân tử: C_mH_2mO₂ hay C_nH_{2n + 1}COOC_n’H_{2n’ + 1}

    Với m ≥ 2; m = n + n’ + 1; n ≥ 0, n’ ≥ 1.

    b. ester không no, đơn chức:

    ester đơn chức, mạch hở, không no có 1 nối đôi: C_mH_{2m – 2}O₂

    + ester tạo từ axit không no, ancol no: C_nH_{2n – 1}COOC_n’H_{2n’ + 1}

    Với n ≥ 2; n’ ≥ 1; m ≥ 4

    + ester tạo từ axit no, ancol không no: C_nH_{2n + 1}COOC_n’H_{2n’ – 1}

    Với n ≥ 0; n’ ≥ 2; m ≥ 3 (n = 0 ⇒ HCOOC_n’H_{2n’ + 1})

    c. ester đa chức

        + Tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)_mR’ (nếu gốc R’ là gốc glycerol thì ester có dạng lipid (RCOO)₃C₃H₅ với R là gốc axit béo).

        + Tạo bởi axit đa chức và rượu đơn chức có dạng:

    R(COOR’)_n (n ≥ 2; R ≥ 0).

        +) Tạo bởi axit đa chức R(COOH)_n và rượu đa chức R’(OH) có dạng R_m(COO)_nmR’_n.

    Nếu m = n thì tạo ester vòng có dạng R(COO)_nR’.

    Tên ester = Tên gốc hydrocarbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at)

    – Tên 1 số gốc axit thường gặp:

    HCOOH: formic acid ⇒ HCOO^–: Fomat

    CH₃COOH: acetic acid ⇒ CH₃COO^–: Axetat

    CH₂=CHCOOH: Axit Acrylic ⇒ CH₂=CHCOO^–: Acrylat

    C₆H₅COOH: benzoic acid ⇒ C₆H₅COO^–: Benzoat

    – Tên gốc R’:

    CH₃^–: metyl; C₂H₅^–: etyl; CH₂=CH^–: Vinyl

    Ví dụ

    a. Với ancol đơn chức R’OH:

    Tên ester = tên gốc hydrocarbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic thành at)

    Ví dụ:

    CH₃COOC₂H₅: ethyl acetate

    CH₂=CH-COO-CH₃: methyl acrylat

    b. Với ancol đa chức:

    Tên ester = tên ancol + tên gốc axit

    Ví dụ: (CH₃COO)₂C₂H₄: etylenglicol điaxetat

    c. Với axit đa chức

    Gọi theo tên riêng của từng ester.

    Ví dụ: C₃H₅(COOC₁₇H₃₃)₃: triolein (C₁₇H₃₃COOH: axit oleic)

    C₃H₅(COOC₁₇H₃₅)₃: tristearin (C₁₇H₃₅COOH: stearic acid)

1. Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những ester có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …).

2. Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

3. Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

    * Đa số các ester có mùi thơm đặc trưng:

       + isoamyl axetat (CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂): mùi thơm của chuối.

       + Ethyl isovalerat ((CH₃)₂CHCH₂COOC₂H₅): mùi táo.

       + Ethyl butirat (CH₃CH₂CH₂COOC₄H₉): mùi thơm của dứa.

       + Geranyl axetat (CH₃COOC₁₀H₁₇): mùi hoa hồng …

       + Benzyl propionat: CH₃CH₂COO-CH₂C₆H₅: mùi hoa nhài.

1. Phản ứng ở nhóm chức

    a. Phản ứng thủy phân

    ester bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân ester trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng ester hóa:

    Ví dụ:

    Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:

    Ví dụ:

    Chú ý: Nếu ester dạng lipid (chất béo) khi xà phòng hóa, ta thu được glycerol C₃H₅(OH)₃ và xà phòng.

    * Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của ester

       Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân ester ta có thể suy đoán cấu tạo của ester ban đầu.

    Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của ester (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:

    ⇒ X là ester của phenol, có công thức là C₆H₅OOC–R

    ⇒X là ester đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’

    ⇒ X là ester đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

    Ví dụ: CH₃–COO–C(CH₃)=CH₂ tạo aketone khi thuỷ phân.

    ⇒ X là ester – axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

    ⇒ X hiđroxi – ester, có công thức là RCOOCH(OH)–R’

    ⇒ X hiđroxi – ester, có công thức là RCOOC(R)(OH)–R’

    hoặc “m_{chất rắn} = m_ester + m_NaOH ” hoặc “m_{sản phẩm} = m_ester + m_NaOH ”

    ⇒ X là ester vòng (được tạo bởi hiđroxi axit, ví dụ:

    b. Phản ứng khử

        ester bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH₄), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

2. Phản ứng ở gốc hydrocarbon?/b>

    ester có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.

    a. Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hydrocarbon không no ở ester có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, … giống hydrocarbon không no. Ví dụ:

    b. Phản ứng trùng hợp: Một số ester đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như alkene.

1. Điều chế

    a. Phản ứng giữa axit và rượu

    – Từ axit đơn chức và rượu đơn chức:

    Ví dụ:

    – Từ axit đơn chức và rượu đa chức:

    Ví dụ:

    – Từ axit đa chức và rượu đơn chức:

    Ví dụ:

    – Từ axit đa chức và rượu đa chức:

    Ví dụ:

    b. Phản ứng giữa anhiđric axit và rượu

    Ví dụ:

    Đây là phản ứng để điều chế ester của phenol do ester của phenol không điều chế được bằng carboxylic acid.

    c. Phản ứng giữa axit và hydrocarbon chưa no

    Ví dụ:

    d. Phản ứng giữa muối natri của axit và dẫn xuất halogen

    Ví dụ:

2. Ứng dụng

    ester có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)

    poly (methyl acrylat) và poly (methyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. poly (vinyl acetate) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poly (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số ester của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

    Một số ester có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…).

    – ester của formic acid có khả năng tráng gương.

    – Các ester của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

    – ester không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.

    – ester của glycerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)₂.

Xem thêm các phần Lý thuyết Hóa học lớp 12 ôn thi Tốt nghiệp THPT hay khác: